La actividad turística tiene sus antecedentes en la labor de la Asociación Pro-Trinidad, que fundada en 1942 funcionó como representante local de la Corporación Nacional de Turismo, dirigiendo sus acciones a promocionar los atractivos del lugar y les permitió rescatar algunos de los edificios más valiosos heredados del periodo colonial.
Con el triunfo de la revolución se iniciaron algunos planes de rehabilitación en edificios de valor histórico para poner en función del turismo nacional e internacional, práctica que se extendía a otras regiones del país.
La calidad de las playas, la riqueza de los paisajes de montaña y la extraordinaria belleza del conjunto urbano donde se conjugan valores histórico-arquitectónicos, leyendas y tradiciones asociadas a una población que ha mantenido viva su identidad convierte a la región en un polo de singular significado para su explotación turística por lo que desde los años de 1960 y 1970 se iniciaron obras para la construcción de hoteles en la península Ancón.
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En 1986 se elabora el Plan Trinidad Municipio Turístico, programa estratégico que reconsideraba todo el potencial del territorio. Este novedoso proyecto, partía de los estudios históricos arquitectónicos
realizados por investigadores y especialistas del Museo de Arquitectura y
otras entidades afines a la gestión y a la comercialización de la pequeña planta hotelera existente, así como la red de instituciones culturales que ya existían como museos, galería de arte, Casa de la Trova, Casa de la Cultura, entre otros.
Años más tarde los lineamientos generales de este proyecto sustentaron las bases para los planes que se implementaron en la década de los años 90, periodo en que la economía cubana hizo un giro hacia el sector turístico buscando una rápida recuperación de las inversiones y tratando de hacer sostenible su gestión. Numerosos servicios extrahoteleros se instalaron en edificios de alta significación histórico- arquitectónico. La dinámica que generaba la presencia de miles de turistas en la ciudad, atraídos además, por su condición de Patrimonio de la Humanidad en 1988 propició el desarrollo e incremento de las actividades culturales. Todos estos servicios comerciales y gastronómicos que se abrieron en el Centro Histórico en la década de 1990 no fueron complementados con hoteles ni otro tipo de alojamiento que les permitiese a los visitantes hospedarse en la zona de mayores valores. No es hasta el año 2006 que se abre el primer hotel en el centro de la ciudad, con solo 40 habitaciones, perteneciente a la compañía hotelera española, el Iberostar Heritage Grand Trinidad y a la corporación Cubanacán.
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El déficit de hoteles en la ciudad propició la apertura desde 1993 de un número considerables de habitaciones en casas privadas para alojar turistas dentro del propio centro histórico, actividad que ha favorecido en gran medida la conservación de esas viviendas.
En la actualidad, a partir de las nuevas disposiciones del país en relación al trabajo por cuenta propia ha ido en aumento el número de habitaciones destinadas al turismo internacional. Actividad que, además de los beneficios económicos que ha traído para los habitantes, es la modalidad de hospedaje que garantiza el mayor número de visitantes en el área urbana. De los 290 814 visitantes hospedados en el 2010 en el
municipio, 110 032 turistas se alojaron en casas privadas produciendo un verdadero intercambio cultural con los habitantes, sus costumbres y tradiciones. Además han surgido otros servicios al turismo como restaurantes, ventas de artesanías locales, galerías, etc. que se incorporan a las economías creativas.